Pada blog saya kali ini akan membahas mengenai mekanisme reaksi oksidasi paa berbagai senyawa organik namun kali ini saya akan membahss menganai reaksi oksidasi pada alkohol.sebelu itu ada baiknya jika kita mengetahui terlbeih dahulu makna dari reaksi oksidasi. Reaksi oksidasi merupakan suatu reaksi pembentukan
ikatan C-O serta pemutusan ikatan C-H yang mana disertai dengan kenaikan bilangan
oksidasi.
Pada suatu alkohol primer, sekunder, dan tersier akan memberikan reaksi yang berbeda terhadap oksidator KMnO4, K2CrO7, dan O2. Dengan bantuan katalis, atom Oksigen dari oksidator akan menyerang pada atom H yang terikat ke atom C yang mana mengandung gugus – OH (atom C karbonil). Berikut reaksi merupakan oksidasi pada masing-masing alkohol menggunakan zat-zat pengoksidasi sedang, yakni larutan K2Cr2O7 dalam keadaan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut :
1. Reaksi
oksidasi alkohol primer
reaksi ini akan menghasilkan sutau
alkanal (aldehida), jika dibiarkan beberapa lama, yang akan terjadi proses oksidasi akan
berlanju dan menghsilkan suatu asam karboksilat. Jika ingin memdapatkan hasil
aldehida dari proses oksidasi ini, maka secepatnya dilakukan perlakuan destilasi untuk
menghindari suatu proses oksidasi berlanjut.
Reaksi
oksidasi pada etanol berlangsung sebagai berikut :
senyawa yang mempunyai 2
gugus OH terikat pada suatu atom C yang bersifat tidak stabil, dan akan terurai
dengan melepaskan satu molekul air. Jadi, senyawa yang akan terbentuk pada reaksi diatas
adalah segera terurai sebagai berikut:
Etanal yang dihasilkan
di atas dapat teroksidasi lebih lanjut dan akan membentuk asam asetat. Hal ini dapat terjadi karena
oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.
2. Reaksi
oksidasi alkohol sekunder
Alkohol sekunder jika
dioksidasi akan menjadi keton. pada reaksi oksidator alkohol sekunder tidak mengalami reaksi lebih lanjut
seperti pada oksidasi alkohol primer. Contohnya, terdapat alkohol
sekunder, 2-propanol, jika dipanaskan atau dioksidasi, maka yang akan dihasilkan adalah
2-propanon.reaksi ini berjalan lebih cepat dibanding reaksi oksidasi alkohol primer
3. Reaksi
oksidasi alkohol tersier
Alkohol-alkohol
tersier tidak mengalami reaksi oksidasi dengan natrium atau kalium dikromat(VI). Bahkan
tidak terjadi reaksi sama sekali jika di oksidasi.
Jika memperhatikan kembali yang terjadi pada alkohol primer dan sekunder, reaski nya akan melibat bahwa
agen pengoksidasi akan melepaskan hidrogen dari gugus -OH, dans suatu atom H
dari atom karbon yang terikat pada gugus -OH. Sementara itu alkohol tersier tidak memiliki suatu atom hidrogen yang terikat dengan atom karbon tersebut.
dimana kita perlu melepaskan atom hidrogen alpha tersebut untuk membentuk ikatan rangkap C=O.
dimana kita perlu melepaskan atom hidrogen alpha tersebut untuk membentuk ikatan rangkap C=O.
Permasalahan :
1. Mengapa pada reaksi
oksidasi alkohol , Pada alkohol primer pada tahap terakhir itu oksidasi Aldehid
lebih mudah daripada oksidasi alkohol?
2. Mengapa reaksi
oksidasi alkohol sekunder lebih cepat daripada reaksi oksidasi alkohol primer?
3. Mengapa alkohol
tersier tidak dapat mengalami reaksi oksidasi ?
Ermawati ( A1C118002)
BalasHapusSaya Ermawati ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 1 yang saudari ajukan.
aldehid mudah dioksidasi dibandingkan dengan alkohol karena, aldehid dapat dengan mudah bereaksi dengan kalium permangnat (KMnO4), sedangkan alkohol sukar bereaksi dengan kalium permanganat, hal ini yang menyebabkan aldehid lebih mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat dibandingkan dengan alkohol dioksidasi menjadi aldehid.
Terimakasih
Hai Lisa
BalasHapusSaya Dewi Mariana Elisabeth Lubis (A1C118029) ingin membantu saudari menjawab permasalahan saudari
Disini saudari menanyakan mengapa reaksi oksidasi pada alkohol sekunder lebih cepat dari pada reaksi oksidasi pada alkohol sekunder, hal ini di karenakan pada reaksi oksidasi alkohol sekunder ini hanya di jalankan pada 1 tahap, dan juga jika kita melihat pada Reaksi oksidasi alkohol primer pada tahap kedua, kita akan melihat adanya atom oksigen yang di sisipkan antara atom carbon dan hidrogen sedangkan pada reaksi oksidasi alkohol sekunder tidak ada atom oksigen yang bisa disisipkan lagi antara atom carbon dan hidrogen
Terimakasih, semoga membantu :)
WISLIANA (A1C118060)
BalasHapus3. Alkohol tersier tidak dapat dapat mengalami reaksi oksidasi sebab tidak memiliki ikatan dengan atom hidrogen (H). Karena tidak ada hidrogen yang bisa dilepaskan untuk bereaksi dengan oksigen maka tidak bisa terjadi reaksi oksidasi. Dan juga alkohol tersier itu tidak memiliki proton pada posisi alpha , akibatnya tidak mengalami oksidasi.
Terima kasih