Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik S_N2

Reaksi Substitusi merupakan mengganti satu gugus atom ataupun molekul dengan atom ataupun molekul yang lain. Reaksi substitusi ini biasanya terjadi pada suatu senyawa jenuh (alkana). Reaksi substitusi dapat pula diartikan sebagai reaksi dimana terjadinya penggantian ikatan kovalen pada suatu atom karbon. 

Pada reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut juga dengan gugus pergi (leaving group). suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang bisa digeser dari ikatannya dengan atom karbon. Spesi yang menyerang suatu alkil halida pada suatu reaksi substitusi disebut nukleofil, yang mana sering dilambangkan dengan Nu^-.

Sifat gugus pergi: 

• Gugus pergi yang dikategorikan baik adalah anion yang stabil (basa konjugat) serta turunan dari asam kuat. Gugus pergi yang baik salah satunya adalah basa lemah. 
• Gugus pergi yang dapat dikatakan buruk adalah gugus –OH pada alcohol sehingga tidak dapat digantikan dengan Nukleofil sehingga harus diubah menjadi gugus lain.

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik S_N2

Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik terdiri atas dua reaksi yang sering disebut S_N2 dan S_N1 pada kali ini saya akan menjelaskan mengenai reaksi S_N2. Pada mekanisme  reaksi S_N2   terjadi pada satu tahapan reaksi. Pada mekanisme reaksi S_N2 hanya terjadi untuk alkil halida primer dan alkil halida sekunder. Tetapi alkil halida tersier tidak dapat terjadi. Alkil halida primer dapat bereaksi dengan nukleofil yang agak kuat seperti OH, CN, CH₃O. Alkil halida primer juga dapat bereaksi dengan nukleofil yang lemah, seperti H₂O, tetapi pada reaksi ini terlalu lambat sehingga reaksi nya tidak bermanfaat. Jika sebuah nukleofil menabrak bagian sisi belakang pada suatu atom karbon tetrahedral yang terikat dengan halogen yang  maka terjadilah dua peristiwa sekaligus yaitu : (1) suatu ikatan yang baru mulai terbentuk dan (2) ikatan pada C-X mulai patah.proses ini lah yang disebut setahap.

Pada reaksi S_N2 Ketika pereaksi akan di ubah menjadi produk mereka harus melalui suatu tahapan yang mana disebut dengan keadaan transisi.Karena pada keadaan transisi melibatkan dua partikel (Nu^- dan RX), maka reaksi S_N2 desebut juga reaksi bersifat bimolekular (bimolecular, angka 2 dalam S_N2 menyatakan bimolekular).pada reaksi S_N2 keadaan transisi sering dilambangkan dengan kurung siku.

Sebagai contoh khas dalam reaksi S_N2 adalah antara bromoetana dan ion hidroksida, oksigen dari ion hidroksida yang  menabrak bagian belakang karbon ujung dan menggantikan ion bromide.

 Nukleofilik yang mengenai adalah jenis nukleofilik kuat seperti OH, CN, CH₃O.

Pada reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut juga dengan gugus pergi (leaving group). suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang bisa digeser dari ikatannya dengan atom karbon. Spesi yang menyerang suatu alkil halida pada suatu reaksi substitusi disebut nukleofil, yang mana sering dilambangkan dengan Nu-. 

Pada reaksi S_N2 memiliki ciri ciri sebagai berikut :

Karena suatu nukleofil dan substrat terlibat pada langkah penentu kecepatan reaksi, maka kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut.

Apabila substrat R-X bereaksi pada mekanisme SN2, reaksi terjadi lebih cepat jika R merupakan gugus metil atau primer.

Permasalahan

1. suatu nukleofil dan substrat terlibat pada langkah penentu kecepatan reaksi, maka kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut. Jika terdapat perbandingan senyawa yang memiliki konsentrasi nukleofil dan substrat bernilai rendah dengan nukleofil dan substrat yang bernilai tinggi manakah diantara kedua senyawa tersebut yang cepat bereaksi ?

2. mengapa gugus metil atau primer lebih cepat bereaksi pada mekanisme S_N2dari pada sekunder dan tersier ?

3. Alkil halida primer juga dapat bereaksi dengan nukleofil yang lemah, seperti H₂O, tetapi pada reaksi ini terlalu lambat. Apa yang menyebabkan alkil halida primer jika direaksikan dengan nukleofil lemah reaksinya terjadi terlalu lambat?