MEKANISME REAKAI SUBTITUSI NUKLEOFILIK SN1

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN 1

Karena adanya rintangan sterik, t-butil bromide dan alkil halida tersier lainnya tdak dapat bereaksi secara S_N 2. Tetapi apabila, t-butil bromide direaksikan pada suatu nukleofil yang berupa basa yang sangat lemah, seperti H₂O atau CH₃CH₂OH. Terbentuk suatu produk subsitusi bersama-sama dengan produk eliminasi. Karena H₂O dan CH₃CH₂OH juga digunakan sebagai pelarut, tipe reaksi substitusi ini sering pula disebut Solvolisis yang mana dapat di defenisikan Solvent dan –lysis, Penguraian oleh pelarut.

Pada pembahasan sebelum nya dijelaskan bahwa alkil halida tersier tidak dapat di substitusikan dengan menggunakan reaksi S_N 2. Ternyata alkil halida tersier dapat mengalami suatu reaksi substitusi dengan menggunakan reaksi S_N 1.

Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (S_N1)

Reaksi substitusi nukleofilik  S_N1 terjadi dengan melalui dua tahapan. Pada tahapan pertama, ikatan antara karbon dengan gugus bebas putus, atau dapat dikatakan substrat terurai. electron – electron ikatan akan terlepas bersama dengan gugus bebas, lalu terbentuklah ion karbonium. Pada tahap kedua yakni tahap cepat, ion karbonium akan bergabung dengan nukleofil dan membentuk hasil.

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik S_N1

Pada reaksi SN1 disebut juga sebagai mekanisme disosiatif. Pada reaksi SN1 umumnya terjadi pada suatu reaksi alkil halida tersier. Reaksi ini terjadi dengan nukleofil lemah, seperti H2O, ROH.

 

Gambar. Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN1

Sebagai contoh reaksi subtitusi nukleofilik SN1 yaitu reaksi 2-bromo-2-metil propane dengan methanol

Langkah pertama dari mekanisme reaksi SN1 yakni pembentukan sebuah karbokation dengan pemisahan gugus lepas dari karbon. Pada reaksi ini pembentukan karbokation sangatlah lambat karena terdapat keadaan transisi atau keadaan antara yang tidak stabil dan membutuhkan energi yang cukup tinggi , sehingga untuk mempercepat reaksi maka substrat sangat berperan pada tahap ini. Yang mana pada tahap pertama ini adalah tahap penentu laju reaksi.

Langkah yang kedua yaitu serangan Nukleofil, bila nukleofil pada reaksi adalah suatu molekul netral (pelarut) maka tahap ketiga diperlukan agar reaksi ini selesai

Tahap ketiga ( tahap tambahan ) yakni tahap Deprotonasi yaitu Penyingkiran proton pada suatu nukleofil yang terprotonasi dengan ion ataupun molekul di sekitar

Pada reaksi SN1, untuk kecepatan reaksi hanya bergantung pada konsentrasi substratnya dan menyukai nukleofil netral. Bila karbon yang mengikat gugus pergi bersifat asimetris, maka yang akan dihasilkan adalah campuran Rasemat. Kecepatan reaksi terbesar terjadi pada alkil halida tersier, kemudian sekunder dan terakhir adalah alkil halida primer.

Permasalahan :

1. mengapa pada laju reaksi substitusi nukleofilik SN1 hanya bergantung hanya pada konsentrasi substrat ?

2. Mengapa pada reaksi substitusi SN1 disebut juga sebagai reaksi dengan mekanisme disosiatif ?

3. mengapa pada reaksi SN1 lebih menyukai nukleofil netral?