PEMBENTUKAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat merupakan  asam organik yang memiliki kekhasan pada gugus karboksil. Asam karboksilat termasuk  asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion asam karboksilat disebutn karboksilat. Asam karboksilat termasuk senyawa polar, serta membentuk ikatan hidrogen satu dengan lainnya. Asam karboksilat berbentuk dimer Pada fasa gas. Asam karboksilat  suatu asam lemah yang mana sebagian molekulnya  akan terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. Sebagai Contoh : pada suhu kamar, hanya 0,02% molekul asam asetat yang dapat  terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom karbon <18) ini dibuat menggunakan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. Untuk rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada minyak hewan dan tumbuhan.

Terdapat ciri khusus pada asam karboksilat yakni terdapatnya gugus fungsi karboksil (-COOH), karboksil diperoleh dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).

Sifat Fisik Asam karboksilat

-  Asam karboksilat memiliki titik didih lebih tinggi dibandingkan senyawa organik golongan lain yang massa molekulnya sebanding.

-  Kelarutan asam karboksilat pada H2O lebih besar daripada  eter, keton, aldehida, dan alkohol yang massa molekulnya sebanding.

-  Kelarutan asam karboksilat pada air akan menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul.

-  Asam karboksilat yang memiliki 1-4 atom karbon bisa larut sempurna dalam air.

Sifat KimiaAsam karboksilat

-  Reaksi dengan basa
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.
Contoh :

-  Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan menggunakan katalis (LiAl4) menghasilkan alkohol primer.
Contoh :

-  Reaksi dengan tionil diklorida
Asam karboksilat direaksikan dengan tionil diklorida akan membentuk klorida asam, hidrogen klorida + gas belerang dioksida.
Contoh :

-  Esterifikasi
asam karboksilat direaksikan dengan alkohol membentuk ester. Reaksi yang akan terjadi merupakan reaksi kesetimbangan.
Contoh :

-  Reaksi dengan amonia
asam karboksilat direaksikan dengan amonia, akan membentuk amida dan air.
Contoh :

-  Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat akan terdekarboksilasi membentuk senyawa alkana.
Contoh :

-  Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen menggunakan katalis phosfor  akanmembentuk asam trihalida karboksilat +  hidrogen halida.
Contoh :

Pembuatan Asam karboksilat

-  Oksidasi alkohol primer
Oksidasi alkohol primer dengan menggunakan katalis (KMnO4) akan menghasilkan asam karboksilat.
Contoh :

- Karbonasi pereaksi Grignard
Karbonasi menggunakan pereaksi Grignard dalam eter, selanjutnya dihidrolisis akan menghasilkan produk  asam karboksilat.
Contoh :

-  Oksidasi alkil benzena
Oksidasi alkil benzena dngan menggunakan katalis kalium bikromat + asam sulfat akan menghasilkan senyawa asam karboksilat.
Contoh :

-  Hidrolisis senyawa nitril
Hidrolisis senyawa nitril pada suasana asam akan membentuk suatu enyawa asam karboksilat.
Contoh :

Permasalahan :

1. Pada suhu tinggi , asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana. Apa yang menyebabkan suhu yang tinggi dapat membuat asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana?

2.Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat.apakah ada katalis lain yang dapat membentuk asam karboksilat pada Oksidasi alkil benzena selain menggunakan katalis kalium bikromat dan asam sulfat?

3.mengapa kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton padahal ketika di perhatikan berat molekulnya sama?