Mekanisme Reaksi E2
Reaksi E2
Reaksi eliminasi
merupakan suatu jenis reaksi yang terutama digunakan untuk mengubah sutau
senyawa jenuh (senyawa organik yang memiliki ikatan karbon-karbon tunggal)
menjadi suatu senyawa tak jenuh (senyawa yang memiliki ikatan karbon rangkap
atau tiga).
Reaksi eliminasi
adalah reaksi jenis reaksi kimia dimana beberapa atom baik berpasangan atau kelompok
dilepaskan dari molekul.
Pada reaksi
eliminasi alkil halida yang berguna adalah
reaksi E2 (eliminasi bimolekular). Pada reaksi E2 alkil hailda cenderung dominan bila digunakan basa kuat , seperti OH-
dan OR- pada temperatur
tinggi. Ciri khas dari reaksi E2 yakni dengan memanaskan alkil halida dengan K+ -OH atau Na+ -OCH2CH3 dalam
etanol.
Pada reaksi
E2 prosesnya tidak melewati suatu karbokation sebagai zat-antara, melainkan
berupa reaksi serempak yaitu reaksi nya terjadi pada satu tahap , hampir sama
seperti dengan reaksi SN2.
Reaksi E2
dapat dikatakan juga reaksi eliminasi bimolekuler. Reaksi E2 dilangsungkan oleh
alkil halida primer dan sekunder.
Mekanisme
Reaksi E2
Gambar di
atas menunjukkan
(1) suatu basa
akan membentuk ikatan yang baru dengan proton (hidrogen) atau dapat di katakan
mengabstraksi protonnya.
(2) Elektron-elektron
C-H membentuk ikatan rangkap atau ikatan pi yang baru
(3) Brom
bersama sepasang elektron mengambil elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-B ,
sehingga brom akan meninggalkan alkil nya.
Reaksi E2
hanya terjadi satu langkah mekanisme atau terjadi secara serempak yang mana
ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen akan terputus lalu membentuk ikatan
rangkap C=C.
Pada reaksi
E2 alkil halida tersier bereaksi sangat
cepat sementara itu alkil halida primer sangat lambat.
Permasalahan :
1. Mengapa pada
reaksi E2 alkil hailda cenderung dominan
bila digunakan basa kuat?
2. Apa
fungsi temperatur yang tinggi pada reaksi E2?
3. mengapa pada reaksi
E2 alkil halida tersier bereaksi sangat
cepat sementara alkil halida primer sangat lambat?
Sumber :
Fassenden.
1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid I. Jakarta : Erlangga.
assalamualaikum nurkhalisah
BalasHapussaya akan mencoba menjawab no 1
menurut saya seperti yang telah kita ketahui bahwa pada reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat, karena basa disini bertindak sebagai nukleofil mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk.terimakasih
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusErmawati ( A1C18002)
BalasHapusSaya Ermawati ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 3 yang saudari ajukan.
Alkil halida primer pada reaksi E2 berjalan dengan lambat dikarenakan jika alkil halida primer diolah dengan suatu basa, alkil halida primer biasanya sangat mudah bereaksi secara substitusi, maka dari itu hanya sedikit alkena yang terbentuk, sehingga reaksi pada alkil halida primer berjalan lambat. Dan begitu juga sebaliknya dengan alkil halida tersier jika direaksikan alkil halida tersier diolah dengan suatu basa, maka alkena yang terbentuk lebih banyak, sehingga reaksinya berjalan cepat.
Terimakasih.
Nama saya Wafiqah Alvia Ramadhani (047) akan menjawab permasalahan no. 2
BalasHapusAlasan mengapa pada reaksi E2 harus menggunakan temperatur yang tinggi karena temperatur yang tinggi merupakan hal yang penting pada reaksi E2 karena pada dasarnya reaksi E2 ini berlangsung dengan proses pemanasan alkil halida dengan bantuan ion.
Suhu atau temperatur yang tinggi dibutuhkan dalam E2 untuk memanaskan alkil halida dengan K+ -OH atau Na+ -OCH2CH3 dalam etanol.
Sehingga reaksi E2 harus bersuhu tinggi,Agar reaksi eliminasi dapat berlangsung.
Terimakasih