Jawaban UAS kimor

DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

Derivat Asam Karboksilat

Derivat asam karboksilat merupakan turunan darin asam karboksilat, yang mana dilihat dari strukturnya suatu senyawa yang diperoleh oleh hasil dari pergantian gugus( –OH) dalam suatu rumus struktur RCOOH dari gugus–OOCR , -OR, atau –NH₂. Pada derivat asam karboksilat akan lebih menjurus kepada amida , anhidrida asam, ester,nitril , dan halida asam. Segala turunan dari asam karboksilat memiliki gugus fungsi asil atau RCO- ataupun aroil ArCO- dan apabila dihidrolisis akan menghasilkan suatu asam karboksilat. Oleh karena itu dengn adanya gugs karbonik dapat menyebabkn turunan asam karboksilat itu bersifat polar, lalu kepolaran ini yang akan berpengaruh dengan sifat-sifat yang ada dalam turunan asam karboksilat

A. Kereaktifan Derivat Asam Karboksilat

Derivat asam karboksilat merupakan senywa yang menghsilkan suatu asam karboksilat mengalamiihidrolisis. Tidak sepertiketon  dan aldehida, turunan dari asam krboksilat akan mengandng gigus yang tinggal. Perlu para chem's diketahui bahwa seluruh derivat mengandung gugus asil (RCO-), kecuali nitril.Pada  derivat asam karboksilat , sedangkan senyawa keton dan aldehida tidakmempunyai gugus pergi yang terikat dengan karbon asil.

B. Sifat Spektral Derivat Asam Karboksilat

Spektra nomor dari derivat asam karboksilat dapat  memberikan kita sedikit informasi tentang fungsionalitas jka dibadingkan dengan spektra inframerah yang memberikan kita banyak informasi tentang tipe gugus fungsional.

1* Klorida asam

Absorpsi inframerah pada karbonil dari klorida asam ditemukan pada frekuensi nya sedikit lebih tinggi daripada respan untuk derivat asam yang lain.

3* Ester

Absorpsi inframerah pada karbonil daru ester alifatik berkisar 1740 cm^-1 atau berkisar 5,75 mm, akan tetapi ester dapat terkonjugasi menyerap pada frekuensi sedikit  rendah.

4*Amida

Resapan gugus karbonil pada suatu amida memiliki posisi yang beranekaragam dan ini tergantung oleh sejauh mana ikatan hidrogen dengan molekul-molekul. Spektrum inframerah oleh suatu amida cair murni akan menunjukkan suatu peak yang biasa disebut pita amida I.

5*Nitril

Resapan CºN dijumpai pada daerah ikatan rangkap 3 dari spektrum inframerh dan dalam intensitas dari medium ke lemah.

C. Turunan dari Asam Karboksilat

Terdapat banyak sekali senyawa turunan dari asam karboksilat. Beberapa yang akan saya bahasdi antaranya adalah halida asam,amida,  ester,anhidrida asam , dan nitril. Berikut penjelasan nya :

1.Halida Asam

Halida asam merupakan salah satu senyawa turunan oleh asam molekul R(C=O)X.pada penaman nyahalida asam sangatlah sederhana, yaitu karboksilat oleh rumus dengan menuliskan nama halida sehabs gugus alkil. Sebagai salah satu contoh halida asam adalah asetil klorida dengan rumus struktur CH3COCI. 

2. Anhidrida Asam

Anhidrida asam merupakan salah satu senyawa turunan dari asam karbksilat yang memiliki gugus asil (RC=0) yang terikat pada oksigen sebagai pengganti hidrogen. Rumus umum dari anhidrida asam yakni ([RC=O]O[O=CR]).  Pada tata nama anhidrida asam yaitu dengan mengubah kata asam menjadi anhidrida. Contoh salah satu dari anhidrida adalah anhidrida asetat yang memiliki rumus (CH3CO-O-OCCH3)

3.Ester

Ester adalah salah satu turunan senyawa dari asam karboksilat yang hidrogennya pada gugus karboksil akan diganti menjadi gugs alkil. Ester adalah senyawa yang dikenal memiliki aroma yang harum dan menyenangkan. Ester banyak terdapat pada buah dan bunga. Sebagai contoh, isoamil asetat banyak ditemukan pada buah pisang. sehingga ester banyak digunakan untuk bahan pembuatan parfum .Ester sering juga disebut dengan alkil alkanoat. Tata nama ester yakni dengan menuliskan gugus alkil diringi dengan gugus asil dan diakhiri dengan -at.

Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH

4.Amida

Amida merupakan senyawa turunan dari asam karboksilat yang memiliki gugus amino (-NH2) yang terikat pada karboksil sebagai pengganti dari atom hidrogen.pada penamaan amida yakni dengan menghapus kata asam, dan pada akhiran -oat digait dengan kata -amida. Contoh dari amida yakni etanamida yang memiliki rumus struktur CH3CONH2. 

5. Nitril

Nitril merupakan senyawa turunan dari asam karboksilat yang mempunyai ikatan rangkap tiga C dengan atom N. Rumus umum nitril yakni RC=N. Nitril dikenal dengan senyawa yang beracun. Penamaan senyawa nitril yakni dengan menambahkan kata akhiran -nitril sehabis nama alkana.

Permasalahan :

1.mengapa turunan asam karboksilat mengandung gugus yang tinggal ?padahal senyawa aldehid dan keton tidak dan jika di tinjau ketiga nya hampir mirip

2.mengapa spektra inframerah memberikan informasi lebih banyak dibanding spektra nomor dari derivat asam karboksilat ?

3. Pada Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi mengapa HCOOH  memiliki kereaktifan terbesar dibanding CH3COOH ?

PEMBENTUKAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat merupakan  asam organik yang memiliki kekhasan pada gugus karboksil. Asam karboksilat termasuk  asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion asam karboksilat disebutn karboksilat. Asam karboksilat termasuk senyawa polar, serta membentuk ikatan hidrogen satu dengan lainnya. Asam karboksilat berbentuk dimer Pada fasa gas. Asam karboksilat  suatu asam lemah yang mana sebagian molekulnya  akan terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. Sebagai Contoh : pada suhu kamar, hanya 0,02% molekul asam asetat yang dapat  terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom karbon <18) ini dibuat menggunakan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. Untuk rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada minyak hewan dan tumbuhan.

Terdapat ciri khusus pada asam karboksilat yakni terdapatnya gugus fungsi karboksil (-COOH), karboksil diperoleh dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).

Sifat Fisik Asam karboksilat

-  Asam karboksilat memiliki titik didih lebih tinggi dibandingkan senyawa organik golongan lain yang massa molekulnya sebanding.

-  Kelarutan asam karboksilat pada H2O lebih besar daripada  eter, keton, aldehida, dan alkohol yang massa molekulnya sebanding.

-  Kelarutan asam karboksilat pada air akan menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul.

-  Asam karboksilat yang memiliki 1-4 atom karbon bisa larut sempurna dalam air.

Sifat KimiaAsam karboksilat

-  Reaksi dengan basa
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.
Contoh :

-  Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan menggunakan katalis (LiAl4) menghasilkan alkohol primer.
Contoh :

-  Reaksi dengan tionil diklorida
Asam karboksilat direaksikan dengan tionil diklorida akan membentuk klorida asam, hidrogen klorida + gas belerang dioksida.
Contoh :

-  Esterifikasi
asam karboksilat direaksikan dengan alkohol membentuk ester. Reaksi yang akan terjadi merupakan reaksi kesetimbangan.
Contoh :

-  Reaksi dengan amonia
asam karboksilat direaksikan dengan amonia, akan membentuk amida dan air.
Contoh :

-  Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat akan terdekarboksilasi membentuk senyawa alkana.
Contoh :

-  Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen menggunakan katalis phosfor  akanmembentuk asam trihalida karboksilat +  hidrogen halida.
Contoh :

Pembuatan Asam karboksilat

-  Oksidasi alkohol primer
Oksidasi alkohol primer dengan menggunakan katalis (KMnO4) akan menghasilkan asam karboksilat.
Contoh :

- Karbonasi pereaksi Grignard
Karbonasi menggunakan pereaksi Grignard dalam eter, selanjutnya dihidrolisis akan menghasilkan produk  asam karboksilat.
Contoh :

-  Oksidasi alkil benzena
Oksidasi alkil benzena dngan menggunakan katalis kalium bikromat + asam sulfat akan menghasilkan senyawa asam karboksilat.
Contoh :

-  Hidrolisis senyawa nitril
Hidrolisis senyawa nitril pada suasana asam akan membentuk suatu enyawa asam karboksilat.
Contoh :

Permasalahan :

1. Pada suhu tinggi , asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana. Apa yang menyebabkan suhu yang tinggi dapat membuat asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana?

2.Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat.apakah ada katalis lain yang dapat membentuk asam karboksilat pada Oksidasi alkil benzena selain menggunakan katalis kalium bikromat dan asam sulfat?

3.mengapa kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton padahal ketika di perhatikan berat molekulnya sama?

MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

Pada blog saya sebelum nya saya telah membahs mengenai reaksi oksidasi pada alkohol nah sekarang tak lengkap bila telah membahas oksidasi namun tidak membahas reduksi. Pada blog sya kali ini saya akan membahas mengenai mekanisme reaksi reduksi pada berbagai senyawa organik. Yang mana perlu kita ketahui terlebih dahulu makna dari reaksi reduksi , Reaksi reduksi yakni suatu jenis reaksi dalam kimia organik yang mana terjadi penurunan suatu bilangan oksidasi melalui penangkapan elektron ataupun pelepasan oksigen pada suatu molekul, atom, maupun ion.

Nah kali ini saya akan membahsa mengenai mekanisme reaksi reduksi pada aldehid dan keton

Reduksi Aldehida dan Keton menggunakan NaBH4 atau LiAlH4

Pada reaksi reduksi ini aldehida akan di ubah menjadi alkohol primer, dan keton akan menjadi alkohol sekunder, melalui perlakuan dengan NaBH4 (natrium borohidrida) atau LiAlH4 (litium aluminium hidrida).Mari kita perhatikan walaupun reaksi ini mencapai hasil keseluruhan yang sama, pada kondisi untuk reaksi agak sedikit berbeda. 

Mekanisme reaksi reduksi yang terjadi pada aldehid dan keton

·         akan terjadi serangan nukleofilik ion hidrida pada suatu karbon karbonil elektrofilik

·         Adanya protonasi oleh alkoksida yang dihasilkan oleh air ataupun asam lainnya. Alkoksida adalah oksi bermuatan negatif, karena mereka merupakan alkohol yang dideprotonasi

Pada tahap terakhir ini dapat terjadi dengan media yang sama pada langkah pertama, ataupun sumber proton dapat ditambahkan kemdian.

Pada pandangan lain dari literatur yang berbeda :

Adanya penyerangan hidrida logam sebagai contoh NaBH 4 dan LiAlH 4 yakni dengan cara mentransfer satu ekuivalen hidrida (H - ) kepada ikatan rangkap C = O. Lalu selanjutnya keton akan direduksi menjadi alkohol berikut ini:

Gambar dibawah yakni menggunakan reagent NaBH4

Gambar dibawah ini yakni menggunakan reagent LiAlH 4

Karena reaktivitas LiAlH4 yang sangat tinggi, ia bereaksi dengan cepat dan secara exoergik dengan pelarut protik.  Jika LiAlH4 ditambahkan ke air atau pelarut alkohol, pembentukan H2 (g) sangat cepat dan cenderung menyebabkan kebakaran.  Sebaliknya, NaBH4 bereaksi dengan pelarut ini cukup lambat sehingga konsumsi hidrida dan evolusi gas hidrogen dapat diabaikan.

 Agar reaksi terjadi pada kecepatan yang masuk akal, pereaksi dan reaktan keduanya harus larut dalam pelarut reaksi, setidaknya sampai batas tertentu.  Baik LiAlH4 dan NaBH4 adalah bahan ionik, yang berarti bahwa mereka hanya akan larut dalam pelarut yang relatif polar.  Tetapi di sinilah perbedaan reaktivitas menjadi penting, karena banyak pelarut polar akan bereaksi dengan reagen hidrida.  Jelas, pelarut yang mengandung karbonil seperti aseton tidak dapat digunakan karena akan berkurang juga.  Pelarut harus dipilih agar sesuai dengan reagen tertentu yang kita gunakan.

Pada keton yang mengalami reduksi dapat menghasilkan atau menjadi suatu produk alkohol sekunder , hidrokarbon , ataupun suatu amina . produk yang dihasilkan itu tergantung pada bahan pereduksi dan pada suatu struktur senyawanya.

Permasalahan :

1. mengapa pada reaksi reduksi aldehid dan keton cenderung menggukan pereaksi LiAlH4 dan NaBH4 ?
2. pada keadaan yang bagaimana ketika suatu keton di reduksi tidak menghasilkan produk alkohol sekunder ?
3. Apa yang menyebabkan LiAlH4 reaktivitas nya lebih tinggi daripada NaBH4 ?