MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

Pada blog saya sebelum nya saya telah membahs mengenai reaksi oksidasi pada alkohol nah sekarang tak lengkap bila telah membahas oksidasi namun tidak membahas reduksi. Pada blog sya kali ini saya akan membahas mengenai mekanisme reaksi reduksi pada berbagai senyawa organik. Yang mana perlu kita ketahui terlebih dahulu makna dari reaksi reduksi , Reaksi reduksi yakni suatu jenis reaksi dalam kimia organik yang mana terjadi penurunan suatu bilangan oksidasi melalui penangkapan elektron ataupun pelepasan oksigen pada suatu molekul, atom, maupun ion.

Nah kali ini saya akan membahsa mengenai mekanisme reaksi reduksi pada aldehid dan keton

Reduksi Aldehida dan Keton menggunakan NaBH4 atau LiAlH4

Pada reaksi reduksi ini aldehida akan di ubah menjadi alkohol primer, dan keton akan menjadi alkohol sekunder, melalui perlakuan dengan NaBH4 (natrium borohidrida) atau LiAlH4 (litium aluminium hidrida).Mari kita perhatikan walaupun reaksi ini mencapai hasil keseluruhan yang sama, pada kondisi untuk reaksi agak sedikit berbeda. 

Mekanisme reaksi reduksi yang terjadi pada aldehid dan keton

·         akan terjadi serangan nukleofilik ion hidrida pada suatu karbon karbonil elektrofilik

·         Adanya protonasi oleh alkoksida yang dihasilkan oleh air ataupun asam lainnya. Alkoksida adalah oksi bermuatan negatif, karena mereka merupakan alkohol yang dideprotonasi

Pada tahap terakhir ini dapat terjadi dengan media yang sama pada langkah pertama, ataupun sumber proton dapat ditambahkan kemdian.

Pada pandangan lain dari literatur yang berbeda :

Adanya penyerangan hidrida logam sebagai contoh NaBH 4 dan LiAlH 4 yakni dengan cara mentransfer satu ekuivalen hidrida (H - ) kepada ikatan rangkap C = O. Lalu selanjutnya keton akan direduksi menjadi alkohol berikut ini:

Gambar dibawah yakni menggunakan reagent NaBH4

Gambar dibawah ini yakni menggunakan reagent LiAlH 4

Karena reaktivitas LiAlH4 yang sangat tinggi, ia bereaksi dengan cepat dan secara exoergik dengan pelarut protik.  Jika LiAlH4 ditambahkan ke air atau pelarut alkohol, pembentukan H2 (g) sangat cepat dan cenderung menyebabkan kebakaran.  Sebaliknya, NaBH4 bereaksi dengan pelarut ini cukup lambat sehingga konsumsi hidrida dan evolusi gas hidrogen dapat diabaikan.

 Agar reaksi terjadi pada kecepatan yang masuk akal, pereaksi dan reaktan keduanya harus larut dalam pelarut reaksi, setidaknya sampai batas tertentu.  Baik LiAlH4 dan NaBH4 adalah bahan ionik, yang berarti bahwa mereka hanya akan larut dalam pelarut yang relatif polar.  Tetapi di sinilah perbedaan reaktivitas menjadi penting, karena banyak pelarut polar akan bereaksi dengan reagen hidrida.  Jelas, pelarut yang mengandung karbonil seperti aseton tidak dapat digunakan karena akan berkurang juga.  Pelarut harus dipilih agar sesuai dengan reagen tertentu yang kita gunakan.

Pada keton yang mengalami reduksi dapat menghasilkan atau menjadi suatu produk alkohol sekunder , hidrokarbon , ataupun suatu amina . produk yang dihasilkan itu tergantung pada bahan pereduksi dan pada suatu struktur senyawanya.

Permasalahan :

1. mengapa pada reaksi reduksi aldehid dan keton cenderung menggukan pereaksi LiAlH4 dan NaBH4 ?
2. pada keadaan yang bagaimana ketika suatu keton di reduksi tidak menghasilkan produk alkohol sekunder ?
3. Apa yang menyebabkan LiAlH4 reaktivitas nya lebih tinggi daripada NaBH4 ?